Химическая формула никотина

Никотин (Nicotine)

Содержание

Структурная формула

Русское название

Латинское название вещества Никотин

Химическое название

(S)-3-(1-Метил-2-пирролидинил)пиридин (и в виде резината)

Брутто-формула

Фармакологическая группа вещества Никотин

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

Характеристика вещества Никотин

Алкалоид листьев табака. Является составной частью табачного дыма, находясь в нем преимущественно в ионизированной форме, нерастворимой в липидах.

Фармакология

Взаимодействует с периферическими ( в т.ч. расположенными в синокаротидной зоне, вегетативных ганглиях, мозговом веществе надпочечников и нейромышечных пластинках) и центральными н-холинорецепторами. В низкой концентрации возбуждает их, в высокой — блокирует. В ганглиях первая фаза (возбуждение) связана с деполяризацией мембран ганглионарных нейронов, вторая (угнетение) — с конкурентным антагонизмом с ацетилхолином. В ЦНС влияет на содержание и модулирует высвобождение ацетилхолина, норадреналина, серотонина и других медиаторов в окончаниях нейронов. Уменьшает секрецию СТГ и гонадотропинов, повышает — катехоламинов и АДГ . Способствует высвобождению эндорфинов. Действие на ЦНС (возбуждение или угнетение) зависит от доз, интервалов между ними и психологического состояния человека. Небольшие дозы возбуждают ЦНС , в т.ч. рвотный центр. Никотин может вызвать тремор и судороги. Стимулирует дыхательный центр (рефлекторно с хеморецепторов синокаротидной зоны и непосредственно).

Действие на сердечно-сосудистую систему обусловлено активацией симпатических влияний: тахикардия (возможна желудочковая экстрасистолия), повышение АД , нарушение кровоснабжения органов и тканей (сужение сосудов), гипернорадреналинемия, повышение гликогенолиза и др. Никотин увеличивает сердечный выброс, усиливает работу сердца и повышает потребление кислорода миокардом. Активация парасимпатических ганглиев приводит к повышению секреции (бронхиальных желез и кислого желудочного сока) и тонуса гладких мышц бронхов и ЖКТ . Облегчает нервно-мышечную передачу. Повышает содержание в крови жирных кислот и адгезивную способность тромбоцитов.

Влияние на внутренние органы небольших доз никотина, поступающих в организм при курении, обусловлено в основном рефлекторным действием (стимуляция хеморецепторов каротидного синуса и дуги аорты). К никотину постепенно развивается привыкание.

Хорошо всасывается со слизистых оболочек (биодоступность зависит от pH). Ионизированный никотин, содержащийся в дыме сигарет, плохо растворим в липидах, и его всасывание в достаточном количестве возможно только в легких (большая всасывающая поверхность). Неионизированный никотин (pH 8,5) из дыма трубочного табака и сигар имеет щелочную реакцию и быстро всасывается в полости рта (не вдыхается). Количество всасывающегося у курильщиков никотина варьирует от 90% (у вдыхающих дым) до 10% (у невдыхающих его). Т1/2 из плазмы — 2 ч. Большая часть превращается до биологически инертных веществ в печени, а также в почках и легких. Продукты метаболизма и небольшое количество алкалоида в неизмененном виде выводятся с мочой в первые 10–15 ч.

Никотин (курение или жевание табака) способствует развитию психической зависимости, ИБС , рака легкого, хронического бронхита, эмфиземы легких и других заболеваний. У лиц, нюхающих табак, повышается риск развития рака полости носа, при жевании табака чаще заболевают раком полости рта. Повышенный риск смерти (по сравнению с некурящими) снижается после прекращения курения и через 10–15 лет достигает примерно того же уровня, что и у некурящих. У курящих значительно нарастает степень атеросклеротического сужения наиболее мелких коронарных артерий, повышается способность тромбоцитов к адгезии и вероятность развития тромбоза, увеличивается вязкость крови как результат полицитемии. Хроническая гиперсекреция слизи, сопровождающаяся кашлем с мокротой, способствует развитию хронического бронхита, обструктивных заболеваний легких и предрасполагает к возникновению рака легких. Курение замедляет заживление язв и повышает частоту рецидивов язвенной болезни желудка, снижает иммунитет и увеличивает восприимчивость к инфекционным заболеваниям. У курящих женщин реже наступает беременность. Во время беременности повышается риск спонтанного аборта (в результате дефицита кислорода в крови), нарушений в развитии плаценты, связанных с большим количеством в ней аномальной ДНК . Курение матери в первые три года жизни ребенка повышает у него частоту возникновения заболеваний легких и респираторных инфекций.

Применение вещества Никотин

Лечение табачной/никотиновой зависимости:

– уменьшение симптомов отмены, возникающих при полном отказе от курения у пациентов, решивших бросить курить;

– при временном отказе от курения;

– для уменьшения количества выкуриваемых сигарет у тех, кто не может или не хочет полностью отказаться от курения.

Противопоказания

Гиперчувствительность, эрозивно-язвенное поражение ЖКТ в фазе обострения, нестабильная стенокардия, тяжелая аритмия, ишемический инсульт или нарушение мозгового кровообращения (недавно перенесенные), беременность, кормление грудью; для жевательной резинки — заболевания височно-нижнечелюстного сустава (в активной форме), воспалительные заболевания полости рта и глотки.

Ограничения к применению

Неконтролируемая артериальная гипертензия, нарушение функции печени, тяжелая почечная недостаточность, неконтролируемые гипертиреоз, феохромоцитома (в связи с тем, что никотин вызывает высвобождение катехоламинов из мозгового слоя надпочечников), сахарный диабет, возраст до 18 лет.

Применение при беременности и кормлении грудью

Категория действия на плод по FDA — D.

Никотин проникает в молоко матери, может создавать в нем высокую концентрацию, достаточную для развития интоксикации, в т.ч. остановки дыхания у ребенка.

Побочные действия вещества Никотин

Со стороны нервной системы и органов чувств: головокружение, головная боль, тревожность.

Со стороны органов ЖКТ : желудочно-кишечный дискомфорт, тошнота, рвота, икота, раздражение слизистой оболочки полости рта и верхних дыхательных путей, стоматит, боли в жевательных мышцах, болезненность или раздражение языка.

Прочие: боль в горле или в полости рта, тахикардия, аритмия, аллергические реакции, в т.ч. кожные.

Передозировка

Симптомы острого отравления никотином: гиперсаливация, тошнота, рвота, диарея, тахикардия, повышение АД , одышка, угнетение дыхания, расширение зрачков, расстройство зрения, слуха, судороги, возможен смертельный исход в результате паралича центра дыхания.

Лечение: направлено на поддержание дыхания (искусственное дыхание на срок до детоксикации никотина).

Хроническое отравление, как правило, связано с курением табака и характеризуется разнообразными симптомами. Типичными являются воспалительные процессы слизистых оболочек дыхательных путей ( в т.ч. хронический бронхит), гиперсаливация, снижение кислотности желудочного сока и повышение моторики толстого кишечника.

Лечение: разъяснение вреда курения табака, групповая психотерапия, постепенное уменьшение количества выкуриваемых сигарет, гипноз, акупунктура, для снятия абстиненции — использование малых доз н-холиномиметиков ( в т.ч. и никотина).

Пути введения

Трансбуккально, ингаляционно, накожно.

Как выглядит формула никотина и какими свойствами вещество обладает?

Формула никотина известна мало кому из людей, далеких от химии. А вот зависимость от никотина — масштабная проблема современного общества. Курение перестало быть чем-то постыдным или личным. С каждым годом все больше людей подвергают себя токсическому воздействию табака, вовсе не задумываясь о последствиях. Для того чтобы понять, какой вред курение наносит человеку, очень полезно узнать, как выглядит формула никотина, какими свойствами он обладает и, возможно, дополнительно изучить все факты о никотине.

Характеристика вещества и его формула

Всем привычное название никотин, произошло от латинского Nicotinum. Химическое название этого вещества звучит как метил-2-пирролидинил. Строение никотина очень необычное, так как молекула содержит в себе 2 ядра пиридина и гидрированного пиррола.

Никотин открыли в 1828 году германские научные сотрудники Кристиан Вильгельм Посселтон и Карл Людвиг Райманнон. Химическая формула никотина C10H14N2 была выведена Луи Мельсеном в 1843 году. Современная наука уже хорошо изучила строение данного вещества и готова предоставить обширную информацию о никотине, есть даже классификация его производных и составляющих.

Структуру и строение никотина обсуждали на протяжении 40 лет, и только в 1893 году его характеристика была утверждена немецким исследователем Адольфом Пиннером. Позже ее подтвердил синтезированием известный химик Аме Пикте в 1904 году. В своих публикациях Пикте была разработана таблица, в которой он указывал, как вывел синтетический никотин и 2 продукта окисление никотина — никотирина и дигидроникотирина. Из биологических материалов вещество под названием никотин отделяют путем перегонки водным паром. Плотность никотина, как было установлено чуть позже, составляет 1,01 г/см³, его молярная масса 162,23 г/моль.

Характеристику вещества и описания свойства никотина наука химия начинает так: это жидкое вещество имеет горький вкус и легко смешивается с водой. Никотин при контакте с кислотами образует соли, молекула его не имеет заряда, малополярная и хорошо всасывается через кожу человека. С момента вдыхания дыма никотин мгновенно всасывается в кровь. Достаточно 10 секунд, чтобы он достиг головного мозга человека. Вследствие постоянного вдыхания табачный дым накапливается в сосудах и сужает их проходимость. Иногда образуются закупорки и тромбы, и тогда человеку требуется немедленная помощь в условиях стационара.

Как добывается никотин и как он действует?

Химия характеризует никотин как алкалоид листьев табака, он составляет большую часть дыма табачных изделий. Доказано, что никотин содержится не только лишь в табачных листьях, небольшое его количество есть в коке, томатах, баклажанах, даже в зеленом перце и других не менее распространенных овощах. Вещество образуется в корне вышеперечисленных растений, но скапливается в листьях.

Для большинства насекомых это вещество ядовито, не так давно его применяли в качестве инсектицида. Оно действует как нейротоксин, вызывая паралич нервной системы. Употребление внутрь этого вещества человеком тоже опасно, оно негативно сказывается на работе сердечно-сосудистой системы и выступает главной причиной патологических изменений внутренних органов. Для человеческого организма смертельной дозой считают 0,5-1 мг/к, для крыс — 140 мг/кг. Важно отметить, что длительное употребление никотина может вызвать физиологическую и психологическую зависимость.

Он разлагается в человеческой печени. Распад никотина происходит путем окисления и образования после него вещества под названием котонин. Он подвергается еще нескольким превращениям и выводится из организма вместе с мочой.

Свойства вещества и влияние его на человека

Болеутоляющие свойства производных никотина когда-то использовали в медицине в больших масштабах, сегодня же это вещество применяют в лечении табачной зависимости, при лечении туберкулеза, болезней Альцгеймера и Паркинсона. Плотность никотина, а также его специфическое строение помогают ему бороться с раковыми опухолями, вызванными канцерогенами табачного дыма. Казалось, парадокс, но тем не менее при внутривенном введении никотин позволяет подавлять тягу к более сильным наркотическим веществам.

У некурящих людей он повышает умственные способности и ускоряет обработку больших объемов информации. Важно отметить, что при окислении никотина получают витамин В5. Можно подумать, что у курильщиков он должен образоваться в организме постоянно. Такое мнение ошибочно, пока что эволюция не придумала вещества, которое из токсического могло самостоятельно превратиться в полезное.

На сегодняшний день никотин очень распространен в табачной промышленности, его не только курят, но и нюхают или жуют.

Человек при этом испытывает легкое расслабление, одурманивание и чувство эйфории. Существует и передозировка данным веществом, которая характеризуется рядом неприятных симптомов:

  • головокружение и боль в области головы;
  • беспричинная тревожность;
  • кашель;
  • раздражение слизистых оболочек рта и дыхательных путей;
  • аритмия;
  • болезненные ощущения в горле;
  • икота;
  • аллергические реакции.
  • тошнота;
  • рвота.
Читайте также:  Заменитель сигарет: виды, что выбрать

Если у вас имеются вышеперечисленные симптомы, нужно немедленно обратиться за медицинской помощью, чтобы избежать отравления этим токсическим веществом.

Вот что собой представляет одна из главных составляющих сигарет. Конечно, кроме положительных свойств средство обладает рядом негативных, но о них и так твердят на каждом шагу приверженцы здорового образа жизни. В любом случае, никотин — одно из важнейших веществ, которое было открыто наукой прошлого века, с ним связано множество скандальных ситуаций и случаев, что по-своему изменили историю.

Химическая формула никотина

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C10H14N2

Химический состав Никотина

СимволЭлементАтомный весЧисло атомовПроцент массы
CУглерод12,011984,3%
HВодород1,0082015,7%
NАзот14,007317,4%

Молекулярная масса: 162,236

Никоти́н – алкалоид пиридинового ряда, содержащийся в растениях семейства паслёновых (Solanaceae), преимущественно в листьях и стеблях табака (концентрация в сухом от 0,3 до 5 % по массе), махорки (2–14%), в меньших количествах, в томатах, картофеле, баклажанах, зелёном перце. Никотиновые алкалоиды (анабазин и др.) также присутствуют в листьях коки. Биосинтез никотина происходит в корнях, а накапливание никотина — в листьях. Никотин — сильнодействующий нейротоксин и кардиотоксин, особенно ядовитый для насекомых; вследствие этого никотин раньше широко использовался как инсектицид, а в настоящее время в том же качестве продолжают использоваться производные никотина — такие, как, например, имидаклоприд.
Приём никотина внутрь, курение, связывают с сердечно-сосудистыми заболеваниями, возникновением врожденных дефектов, и отравлениями. В исследованиях in vitro была установлена его взаимосвязь с возникновением рака, но канцерогенность не была выявлена in vivo. Недостаточно исследований, чтобы продемонстрировать взаимосвязь никотина с заболеванием раком у людей.
При курении, приёме никотина во время беременности, есть риски для ребенка в жизни заболеть диабетом 2 типа, ожирением, гипертонией, получить различные нейроповеденческие дефекты, дыхательную дисфункцию и бесплодие.

История и название

Наименование «никотин» происходит от латинского названия табака Nicotiana tabacum, которое, в свою очередь, придумано в честь Жана Нико — посла Франции при португальском дворе, который в 1560 году отправил немного табака королеве Екатерине Медичи, порекомендовав его как средство от мигрени.
Никотин был издавна известен в неочищенном виде. Первое упоминание о «масле табака» принадлежит французскому алхимику Жаку Гоори[fr], последователю Парацельса, старательно искавшему возможность изучить растения, привезённые из Америки. В его работе «Instruction sur l’herbe petum» (1572) находится первое описание перегонки листьев табака. «Масло табака», упоминаемое в источниках XVII и XVIII века как наружное средство для лечения болезней кожи, в то время получали именно таким способом. Детальное описание получения никотина из листьев табака обнаружено в книге «Traité de la chymie» (1660) другого французского химика Николя Лефевра[fr]. В качестве иллюстрации принципа разделения веществ и из-за медицинской значимости он детально описывает процесс, являющийся по существу перегонкой с водяным паром. В результате этого процесса испаряющаяся вода уносит с паром никотин и в колбе-приёмнике образуется два слоя, водный и органический. Органический слой отделяли, очищали и использовали для борьбы с астмой, воспалением селезёнки и эпилепсией.
В 1809 году французский химик-аналитик Луи Николя Воклен опубликовал работу, посвящённую тщательному анализу виргинского табака. В рамках этой работы Воклен смог выделить достаточно чистый образец никотина, а также выделил яблочную кислоту, с которой никотин связан в табаке. Несмотря на отличную аналитическую работу, Воклена не считают первооткрывателем никотина, поскольку он не распознал в никотине алкалоид, а считал, что основные свойства вещества связаны с примесью аммиака, в то время как алкалоиды сами являются основаниями.
Никотин был открыт германскими химиками Кристианом Вильгельмом Посселтом[de] и Карлом Людвигом Райманном[de]. В 1828 году они представили работу, посвящённую активному началу табака, и выиграли ежегодный приз Гейдельбергского университета за лучшую работу. Исследование Посселта и Райманна было подвергнуто критике, поскольку многие химики отказывались верить, что алкалоид может быть жидкостью, однако специально созданная комиссия перепроверила и подтвердила полученные результаты.
В 1843 году Луи Мельсеном[en] была найдена эмпирическая формула никотина. Структура никотина широко обсуждалась в течение 80-х — начала 90-х годов XIX века, и в 1893 году она была установлена немецким химиком Адольфом Пиннером. Для подтверждения структуры требовался синтез данного вещества: он был реализован Аме Пикте[en] в 1904 году. В серии статей Пикте опубликовал не только метод получения синтетического никотина, идентичного природному, но также и двух продуктов его окисления — никотирина и дигидроникотирина. К сожалению, некоторые стадии синтеза протекали в очень жёстких условиях, что могло дать повод усомниться в ценности синтеза Пикте как метода подтверждения структуры. Тем не менее, более поздний синтез (1928), проведённый в мягких условиях, подтвердил правильность установленной формулы.
Первый синтез оптически активного (S)-никотина был проведён в 1982 году. Исходным материалом служил оптически активный замещённый пирролидин, а пиридиновый цикл создавался в ходе синтеза.

Никотин в деле Бокарме

С никотином связано нашумевшее дело об отравлении в Бельгии в 1850 году, когда граф Бокарме[en] был обвинён в отравлении брата жены. В качестве консультанта выступил бельгийский химик Жан Серве Стас, который в ходе трудного анализа не только установил, что отравление было произведено никотином, но также разработал метод обнаружения алкалоидов, который с небольшими модификациями и сегодня применяется в аналитической химии.
В расследование также был вовлечён французский химик Матьё Орфила, который, услышав о деле и проведя токсикологические эксперименты на животных, пришёл к методу определения алкалоидов, похожему на метод Стаса. Более того, в промежутке между окончанием расследования и судом Орфила опубликовал свои результаты, в то время как Стас, являясь экспертом по делу, вынужден был молчать. Бельгийская пресса обвинила Орфилу в мошенничестве, но Стас в своих публикациях всё же отдал Орфиле должное, тем не менее указав, что первооткрывателем является он сам.

Физические и химические свойства

Никотин представляет собой гигроскопичную маслянистую жидкость с горьким вкусом, легко смешивается с водой в основной форме. Плотность никотина почти равна плотности воды (1,01 г/см3).
Молекула никотина состоит из пиридинового и пирролидинового циклов. Пирролидиновый цикл принимает конформацию «конверт» с транс-расположением пиридинового цикла и N-метильной группы.
Являясь основанием (pKa (пирролидин) = 8,02, pKa (пиридин) = 3,12), никотин при реакции с кислотами образует соли (обычно, твёрдые и водорастворимые). Сорбция никотина через биологические мембраны зависит от pH и для слизистых оболочек ускоряется при высоких значениях pH, когда молекула никотина не имеет заряда. При физиологических значениях pH никотин протонирован на 69 %. Никотин малополярен и хорошо растворим в средах с низкой полярностью, поэтому он хорошо всасывается через кожу и проникает в ткани мозга через гемато-энцефалический барьер.
Никотин легко окисляется до нетоксичной никотиновой кислоты (витамин PP) — пирролидиновый цикл заменяется карбоксильной группой.

Как только никотин попадает в организм, он быстро распространяется по крови и может преодолевать гематоэнцефалический барьер. В среднем достаточно 7 секунд после вдыхания табачного дыма, чтобы никотин достиг мозга. Период полувыведения никотина из организма составляет около двух часов. Никотин, вдыхаемый с табачным дымом при курении, составляет малую долю никотина, содержащегося в табачных листьях (бо́льшая часть вещества сгорает). Количество никотина, абсорбируемого организмом при курении, зависит от множества факторов, включая вид табака, от того, вдыхается ли весь дым и используется ли фильтр. В случае с жевательным и нюхательным табаком, которые помещаются в рот и жуются или вдыхаются через нос, количество никотина, попадающего в организм, гораздо больше, чем при курении табака. Никотин метаболизируется в печени с помощью фермента цитохрома P450 (в основном, CYP2A6, а также CYP2B6). Основной метаболит — котинин.

Никотин действует на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы: протонированный атом азота пирролидинового цикла в никотине имитирует четвертичный атом азота в ацетилхолине, а атом азота пиридина имеет характер основания Льюиса, как и кислород кетогруппы ацетилхолина. В низких концентрациях он увеличивает активность этих рецепторов, что, среди прочего, ведёт к увеличению количества стимулирующего гормона адреналина (эпинефрина). Выброс адреналина приводит к ускорению сердцебиения, увеличению кровяного давления и учащению дыхания, а также к бо́льшему уровню глюкозы в крови.
Симпатическая нервная система, действуя через чревные нервы на мозговое вещество надпочечника, стимулирует выброс адреналина. Ацетилхолин, вырабатываемый преганглионарными симпатическими волокнами этих нервов, действует на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы, вызывая деполяризацию клеток и приток кальция через потенциалозависимые кальциевые каналы. Кальций запускает экзоцитоз хромаффинных гранул, тем самым способствуя выбросу адреналина (и норадреналина) в кровь.
Котинин — это побочный продукт усвоения никотина, который остаётся в крови до 48 часов и может быть использован как индикатор того, подвержен ли человек курению. В высоких дозах никотин приводит к блокированию никотинового ацетилхолинового рецептора, что является причиной токсичности никотина и его эффективности в качестве инсектицида.
Кроме всего прочего, никотин увеличивает уровень дофамина в путях центров удовольствия в мозге. Было выявлено, что курение табака подавляет моноаминоксидазу — фермент, отвечающий за расщепление моноаминных нейромедиаторов (например, дофамина) в мозге. Считается, что сам никотин не подавляет выработку моноаминоксидазы, за это отвечают другие компоненты табачного дыма. Повышенное содержание дофамина возбуждает центры удовольствия мозга, эти же центры мозга отвечают за «болевой порог организма» поэтому, вопрос о том, получает ли курящий человек удовольствие, остаётся открытым.
Несмотря на сильную токсичность, при употреблении в малых дозах (напр. при табакокурении) никотин действует как психостимулятор. Никотиновое воздействие на настроение различно. Вызывая выброс глюкозы из печени и адреналина (эпинефрина) из мозгового вещества надпочечника, он вызывает возбуждение. С субъективной точки зрения это проявляется ощущениями расслабленности, спокойствии и живости, а также умеренно-эйфорическим состоянием.
Употребление никотина приводит к снижению массы тела, уменьшая аппетит в результате стимуляции им ПОМК-нейронов.

Никотин в основном метаболизируется в печени окислением и N-деметилированием. При этом протекает разрыв пирролидинового цикла и N-метилирование пиридинового цикла, а окисление никотина ведёт к котинину. Эти метаболиты из организма выводятся с мочой.

Использование в медицине

Исторически никотин часто использовался в медицинских целях. В настоящее время также разрабатывается использование никотина для лечения различных заболеваний. Наиболее распространённым направлением является доставка никотина в организм альтернативными путями для лечения никотиновой зависимости. Исследуется возможность применения никотина и в других областях, например, в качестве болеутоляющего, средства от синдрома дефицита внимания, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, колита, герпеса и туберкулёза.

Читайте также:  Как выбрать сигары в подарок

Использование в качестве инсектицида

В начале XX века никотин был основным инсектицидом, применяемым для защиты растений. Для этих целей использовали никотин в виде чистого вещества, его сульфат, табачную пыль, причём наибольшей активностью обладало чистое вещество, которое было также токсично для млекопитающих. Причина инсектицидного действия никотина та же, что и причина токсичности: при высоких дозах он блокирует никотиновые ацетилхолиновые рецепторы. Позже на смену никотину пришли его синтетические аналоги: имидаклоприд[en], ацетамиприд[en] и другие.

Никотин чрезвычайно токсичен для насекомых и хладнокровных животных. Действует как нейротоксин, вызывая паралич нервной системы (остановка дыхания, прекращение сердечной деятельности, смерть). Средняя летальная доза для человека — 0,5-1 мг/кг, для крыс — 140 мг/кг через кожу, для мышей — 0,8 мг/кг внутривенно и 5,9 мг/кг при внутрибрюшинном введении.
Многократное употребление никотина вызывает физическую и психическую зависимости.
Длительное употребление может вызвать такие заболевания и дисфункции, как гипергликемия, артериальная гипертония, атеросклероз, тахикардия, аритмия, стенокардия, ишемическая болезнь сердца, сердечная недостаточность и инфаркт миокарда. В сочетании со смолами никотин способствует развитию онкологических заболеваний, в том числе рака лёгких, языка, гортани. Способствует развитию гингивита и стоматита.

Никотин и шизофрения

У пациентов с диагнозом «шизофрения» отмечается повышенное пристрастие к курению. Существует ряд гипотез относительно причин этого пристрастия, объясняющих его как стремлением противостоять симптомам расстройства, так и стремлением противостоять негативному действию антипсихотиков. По одной из гипотез никотин сам вызывает шизофрению.
По данным одного исследования, инъекции никотина мышам снижают концентрацию ДНК-метилирующего фермента DNMT1 и повышают экспрессию ГАМК-производящего фермента GAD67 в префронтальной коре грызунов. В нём выдвигается предположение, что пристрастие к сигаретам у пациентов можно отчасти объяснить способностью никотина устранять негативное эпигенетическое воздействие повышенного уровня DNMT1. Однако не ясно, приводит ли шизофрения к дисбалансу DNMT1 и GAD67, требующему коррекции, поскольку исследования мозга больных производятся посмертно, и принимаемые ими антипсихотики изменяют многие показатели, в том числе ГАМКергические.

В романе «Трагедия в трёх актах» Агаты Кристи никотин используется в качестве яда.

Медицинский никотин: применение, польза и вред для организма человека

До 16 века в Европе о табаке ничего не знали. А когда его привезли из Южной Америки, это растение получило название Nicotiana tabacum, по имени Жана Нико – француза, работающего послом в Португалии.

В конце 16 века путем перегонки был впервые выделен неочищенный медицинский никотин, который получил название «масло табака».

В те времена еще мало кто понимал, насколько большой вред принесет новомодное вещество человечеству, на столетия погрузив сотни миллионов людей в никотиновую зависимость, избавиться от которой бывает не легче, чем от наркотической.

Свойства никотина

В природе это вещество является алкалоидом (относится к пиридинам), содержащимся в не только в листьях и стебле растения табака, но и в картофеле, томатах. Есть он и в баклажанах, перце (зеленом), а в листьях коки присутствуют его производные (алкалоиды).

Для насекомых никотин и некоторые вещества на его основе являются ядом, что позволяет успешно использовать их в качестве инсектицидов.

Очищенный медицинский никотин – горькая маслянистая жидкость, хорошо поглощающая влагу (поэтому легко смешивается с водой). Плотность – 1.01 г/см³. Никотин вступает в реакцию с кислотами, образуя при этом твердые и водорастворимые соли.

При окислении он превращается в никотиновую кислоту (витамин PP) – особое вещество, очень важное для нормального протекания физиологических процессов в человеческом организме.

Никотин может хорошо всасываться через кожу, способен проникать через гемато-энцефалический барьер непосредственно в мозг. Через легкие быстро попадает в кровь (достигает мозга за несколько секунд).

В центральной и периферической нервной системе расположены ацетилхолиновые рецепторы, чувствительные к никотину. Их задача – обеспечивать прохождение нервных импульсов через синаптические узлы.

Схема формирования никотиновой зависимости

Никотин стимулирует их работу, что создает кратковременный эффект возбуждения и повышенной работоспособности после употребления средств, содержащих никотин. Никотиновая зависимость у человека вырабатывается потому, что регулярное употребление никотина нарушает выработку никотиновой кислоты в организме, и требует постоянного введения очередной дозы.

Формула вещества

Химическая формула никотина – C10H14N2, то есть это комбинация углерода, водорода и азота. Молярная масса составляет 162.23 г/моль, вещество закипает при температуре 247°C.

Влияние никотина на человеческий организм

В результате действия, которое оказывает чистый никотин на ацетилхолиновые рецепторы, их проводимость улучшается, что описывается курильщиками как синдром «прочистки мозгов», т. е. нервная система начинает работать эффективнее.

Прилив сил у человека в следствии приема никотина

Параллельно усиливается выработка таких гормонов как адреналин, дофамин и эпинефрин, которые оказывают возбуждающее действие, это приводит к следующим эффектам:

  1. прилив сил, ощущение бодрости;
  2. состояние хорошего настроения, эйфории, счастья;
  3. расслабленность, устранение стресса и усталости.

Чем дольше человек употребляет средства, содержащие C10H14N2, тем быстрее и сильнее вырабатывается от них зависимость. Чтобы пристраститься к сигарете, достаточно порой покурить несколько раз, в то время как на избавление от нездоровой зависимости уходят годы.

В каких сферах применяется медицинский никотин

Никотин в чистом виде использовался в медицине еще с тех пор, как был выделен. Его применяли как болеутоляющее, успокаивающее.

Употребляли его также в целях защиты от простуды и малярии, а еще – в качестве защиты от вредных насекомых (как инсектицид). Сейчас влияние медицинского никотина на организм человека хорошо изучено.

Применение медицинского никотина для улучшения работы мозга

Его применяют в нескольких сферах:

  • как средство для постепенного избавления от никотиновой зависимости;
  • для лечения туберкулеза;
  • для борьбы с герпесом;
  • для устранения симптомов колита и диареи;
  • в качестве болеутоляющего;
  • для улучшения работы мозга;
  • как элемент терапии при лечении болезни Альцгеймера и Паркинсона;
  • при борьбе с опоясывающим лишаем;
  • при нервных заболеваниях, когда требуется снятие стресса, возбудимости, депрессии, маниакальных состояний.

Формы выпуска медицинского никотина

Никотиновый пластырь

Пластырь наклеивается на кожу, постепенно действующее вещество всасывается в кровь.

Медицинский никотин в виде пластыря

Такая форма лечебного воздействия эффективна, когда требуется постоянно поддерживать концентрацию вещества на невысоком уровне. Одного никотинового пластыря хватает на сутки или дольше.

Таблетки

Нередко используются также конфеты и жевательные резинки. При рассасывании их в ротовой полости (или жевании) действующее вещество всасывается через слизистые оболочки в кровь.

Медицинский никотин в форме жвачек

Эти средства эффективны, когда нужно быстро и значительно повысить уровень никотина в организме.

Спреи

Распыляются в носовой или ротовой полости. Терапевтическое воздействие осуществляется быстро, препарат попадает в кровь, всасываясь через слизистые оболочки носа или рта.

В чем заключаются полезные и вредные качества никотина в чистом виде

Теперь следует разобраться, вреден ли медицинский никотин. Его полезные качества были рассмотрены выше, и список их невелик. А вот негативных свойств у медицинского никотина значительно больше.

Однозначно вреден C10H14N2 для сердечно-сосудистой системы. Он оказывает воздействие одновременно на артерии, вены и капилляры, нарушает работу сердца.

Периферические сосуды сужаются, нарушается их эластичность. Повышается частота сокращений миокарда, сердечно-сосудистая система начинает работать с увеличенной нагрузкой.

Пожелтение зубов в следствии злоупотребления медицинским никотином

Это приводит к очень негативным последствиям:

  1. увеличивается показатель вязкости крови;
  2. повышается артериальное давление;
  3. возрастает риск возникновения тромбов и закупорки сосудов (и как следствие — инфаркта и инсульта);
  4. ухудшается снабжение тканей и органов кровью.

Желудочно-кишечный тракт тоже испытывает вред медицинского никотина:

  • желтеют зубы;
  • разрушаются и начинают кровоточить десна;
  • воспаляется пищевод, желудок и кишечник;
  • уничтожается полезная микрофлора в ЖКТ, развиваются запоры или диарея;
  • нарушается работа печени и желчного пузыря.

Особенно плохо воздействует C10H14N2 на дыхательную систему:

  1. хронический бронхит, трахеит, ларингит, фарингит – неизменные спутники курильщиков;
  2. бронхиальная астма и рак легких – закономерный итог злоупотребления табаком.

Не стоит забывать и о зависимости от медицинского никотина. Она развивается так же, как и от табака.

Заключение

Польза медицинского никотина есть. Особенно эффективен он при постепенном избавлении от никотиновой зависимости, потому что помогает отвыкнуть от этого вещества плавно, без синдрома «ломки».

Но нужно учитывать, что систематический прием никотина (особенно в повышенной дозировке) и его производных чреват множественными осложнениями и побочными эффектами. Лучше всего избавить организм от токсичного влияния этих веществ как можно быстрее, и больше никогда их не употреблять.

Видео: Жить здорово! Никотин вам на здоровье


Никотин

Никотин

Никотин , Табачная пыль

Препаративная форма

Нажмите на фотографию для увеличения

Никотин [3-(N-метилпирролидил-2) пиридин] – химическое действующее вещество пестицидов (растительный инсектицид), используется в личных приусадебных хозяйствах для борьбы с вредными насекомыми.

Физические и химические свойства

Никотин – основной алкалоид листьев табака. В чистом виде представляет собой водо- и жирорастворимую жидкость, которая с кислотами образует кристаллические соли. Жидкость подвижна и без запаха, при длительном хранении густеет и темнеет. Никотин хорошо растворяется в воде, спирте, эфире, хлороформе. Обладает значительной летучестью. [1] [4]

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 162,23;
  • Плотность 1,01 г/см³;
  • Температура плавления 79 °C;
  • Температура кипения 247 °C. [1]

Табак обыкновенный

Табак обыкновенный Nicotiana tabacum – сельскохозяйственная культура, содержащая никотин. Использовано фото: [12]

Действие на вредные организмы

Инсектицидные свойства никотина были признаны в первой половине XVI века. Никотин является неперсистентным контактным инсектицидом.

Механизм действия заключается в имитации ацетилхолина. Никотин активно вызывает появление новых нервных импульсов, которые вызывают судороги и смерть.

Важным новым классом инсектицидов, широко известным как неоникотиноиды, являются синтетические копии или производные структуры никотина. Они включают в себя имидаклоприд, тиаклоприд, ацетамиприд и тиаметоксам и другие. [9]

Пестициды , содержащие
Никотин

для личных подсобных
хозяйств:

Применение

Фитотоксичность. Препараты на основе никотина, как правило, не ожигают растений. [1]

В личном приусадебном хозяйстве. Препараты на основе никотина применяются в борьбе с вредителями крестоцветных овощных культур (крестоцветные блошки), капусты, редьки (капустные белянки), капусты (капустная моль, капустные мухи, капустная тля), цветочных культур, сливы, вишни, черешни, смородины, крыжовника (тли), лука (луковая муха), капусты, редьки, редиса (крестоцветные блошки). [2] .

Читайте также:  Можно ли курить у подъезда жилого дома

Баковые смеси. Никотин можно совмещать со многими другими инсектицидами и фунгицидами, включая серу, серную известь и препараты меди. [8]

Токсикологические свойства и характеристики

Никотин ядовит для людей и домашних животных. [8]

Соединения на основе никотина чрезвычайно токсичны для теплокровных животных и насекомых. Действуя как нейротоксин, вызывают паралич нервной системы (прекращение сердечной деятельности, остановка дыхания). Для человека средняя летальная доза – 0,5–1 мг/кг. [11]

Симптомы отравления. Острое отравление характеризуется головокружением, головной болью, тошнотой, рвотой, поносом, расстройством деятельности сердечнососудистой системы. Отмечается слюнотечение, сужение зрачков, повышенное потоотделение, понижение температуры. В тяжелых случаях пострадавший теряет сознание, развиваются судороги, одышка, может быть бред.

Картина хронического отравления – катар и атрофия слизистых оболочек, бронхиты, ларингиты, конъюнктивиты, частые головные боли, слабость, головокружение, понижение аппетита, исхудание. У женщин развивается расстройство менструального цикла. Часто возникают заболевания сердечно-сосудистой системы (экстрасистолия и другие нарушения ритма, брадикардия), желудочно-кишечного тракта. [5]

Классы опасности. Препараты на основе никотина относятся к 3В классу опасности для человека и к 3 классу опасности для пчел. [2]

История

Название «никотин» произошло от латинского наименования табака Nicotiana tabacum. Оно, в свою очередь, создано в честь Жана Нико, являющегося французским послом при португальском дворе. Жан Нико в 1560 году послал как средство от мигрени немного табака королеве Екатерине Медичи.

В 1828 году германскими химиками Райманном и Посселтом никотин был впервые выделен из табака. В 1893 году никотин впервые синтезирован. [7]

В начале века в России широко применялась табачная пыль содержащая никотин в качестве инсектицида. Например, в некоторых литературных источниках начала XX века приводится рецепт приготовления табачного настоя для борьбы с вредителями запасов. [3]

Согласно другим литературным источникам [6] табачная пыль особенно хорошо стала применяться для борьбы с вредителями сельского хозяйства с 1924 г. в Саратовской области. В это время количество используемой табачной пыли с табачных фабрик города Саратова доходило до 72 000 кг (4500 пудов) ежегодно. Главными потребителями пыли являлись садоводы и огородники Саратовской губернии, убедившиеся в хорошем действии на вредителя этого дешевого средства. [6]

Получение

Никотин извлекают экстракцией органическими растворителями из отходов табачного производства после обработки их гашеной известью. [10]

Что такое никотин

Все знают о вреде курения. А вот что такое никотин с точки зрения химии и фармакологии, какими свойствами обладает это печально известное вещество, капля которого убивает лошадь?

Слово «никотин» берёт своё начало от латинского названия табака Nicotiana tabacum. Им растение обязано французскому послу при дворе Португалии, а по совместительству и учёному, Жану Нико, который рекомендовал Екатерине Медичи табак, как средство от головной боли. Позднее Нико привёз растение из Португалии во Францию и занимался изучением его свойств. В Средние века алхимики научились получать чистый никотин путём перегонки листьев табака. Коричневая маслянистая жидкость применялась для лечения кожных болезней, астмы, эпилепсии, воспаления селезёнки. Основные научные открытия, связанные с никотином, сделаны в первой половине XVIII века и принадлежат германским химикам Кристиану Вильгельму Посселту, Карлу Людвигу Райманну, Луи Мельсену, Адольфу Пинеру. Химическим путём никотин синтезировали в 1893 году.

Никотин — что это такое

Никотин — что это за химическое вещество? Он относится к группе алкалоидов — растительных азотсодержащих соединений со свойствами слабых щелочей. В эту группу входят стрихнин, кофеин, хинин, кокаин и другие лекарства и яды, выделенные человеком из растений, а позднее синтезированные искусственным путём. Многие алкалоиды оказывает определённое влияние на нервную систему человека и животных.

Никотин — это бесцветная маслянистая жидкость с резким запахом и жгучим вкусом. При хранении приобретает желтовато-коричневый цвет. В Средние века алхимики называли его «масло табака». Плотность никотина примерно равна плотности воды, он хорошо смешивается с ней. С кислотами образует соли также хорошо растворимые в воде. Химическая формула никотина: C10H14N2 (пиридин-3-N-метилпирролидин).

Никотин чрезвычайно токсичен для холоднокровных животных и насекомых. В начале двадцатого века его широко применяли для защиты от вредителей в качестве инсектицида. Позже в связи с негативным воздействием препарата на человека и теплокровных животных на смену ему пришли искусственные производные — имидаклоприд, ацетамиприд.

Где содержится никотин

Никотин — алкалоид, содержащийся в растениях семейства паслёновых (Solanaceae). Наибольшее его количество содержится в табачных листьях. Синтез вещества производится в корнях, а накопление — в листьях растения. Содержание алкалоида в сухом табаке составляет 0,3–5% от веса сырья. В меньших количествах его содержат другие растения семейства паслёновых:

  • томаты;
  • картофель;
  • баклажаны;
  • зелёный перец.

Вырабатывает ли организм человека никотин? Нет, это вещество не участвует в нормальном обмене веществ. Правда, под воздействием ферментов он окисляется в никотиновую кислоту, известную как витамин PP (антипеллагрический). К сожалению, в организме человека такой фермент отсутствует и это превращение невозможно.

Влияние никотина на организм человека

Никотин имеет хорошее сродство ко всем тканям человеческого организма. Он всасывается лёгкими из табачного дыма, через слизистые оболочки ротовой полости, из желудка и кишечника, при попадании на кожу. Поступая в кровь, быстро распространяется по всем органам, проникает через мозговой барьер, через плаценту и другие биологические мембраны.

При вдыхании этот наркотик обнаруживается в мозге уже через 4–7 секунд. Пиковая концентрация в крови достигается через 10 минут после выкуривания сигареты и снижается в два раза через полчаса. За это же время головной мозг очищается от наркотика.

Сколько никотин держится в крови и обеспечивает наркотический эффект? К исходному количеству его содержание возвращается через 2–3 часа, а полностью вещество выводится из организма примерно через двое суток. Через сколько выходит никотин из организма человека можно проследить по специфическому маркеру, которым является — котинин. Дело в том, что в печени наркотик расщепляется на две молекулы — котинин и никотин-Н-оксид. Почки выводят эти неактивные метаболиты с мочой. Разработан простой тест, позволяющий определить котинин в моче спустя 1,5–2 суток после выкуривания сигареты, что может служить показателем наличия пагубной привычки.

Влияние никотина на организм человека определяется в первую очередь его воздействием на нервные соединения — синапсы. В низких концентрациях он стимулирует выделение медиатора в ацетилхолиновых рецепторах, что приводит к ряду эффектов:

повышение выработки адреналина;

  • учащение сердцебиения;
  • сужение сосудов и повышение артериального давления;
  • поступление глюкозы из печени в кровь;
  • выброс медиаторов в головном мозге, приводящий к психостимулирующему эффекту.
  • При увеличении дозы блокирует нервные синапсы, что проявляется угнетением центральной нервной системы и рядом негативных симптомов.

    Никотин — наркотик, он вызывает физическую и психическую зависимость. К нему развивается быстрое привыкание — требование к увеличению дозы для достижения наркотического эффекта. Вопрос, получает ли человек удовольствие напрямую от наркотика, остаётся открытым, поскольку вещество определённым образом воздействует на дофаминовые медиаторы в головном мозге, отвечающие за болевой порог и центр удовольствия. По другой версии, такое воздействие оказывает не сам наркотик, а вещества, содержащиеся в табачном дыме.

    У больных шизофренией замечена повышенная тяга к табаку. Вопрос до конца неясен — существует ряд гипотез относительно причин этого пристрастия.

    Токсическое действие

    Это очень ядовитое вещество. Смертельная доза никотина для человека составляет 0,5–1 мг/кг, для мышей она равна 0,8 мг/кг при введении в вену и 5,9 мг/кг внутрибрюшинно, для крыс — 50 мг/кг внутрь и 140 мг/кг при нанесении на кожу. Для сравнения: летальная доза цианистого калия составляет 1,7 мг/кг. При курении большая часть наркотика улетучивается с дымом, а в лёгкие поступает 20–30%. При жевании табака этот процент больше, но поступление токсина в организм человека происходит медленнее, поэтому пиковые концентрации в крови ниже, чем у курильщиков. В среднем при выкуривании одной сигареты человек получает 1 мг никотина. Для подростков и детей смертельной может стать попытка выкурить даже полпачки сигарет за короткое время (2–4 часа). Причина смерти при передозировке никотина — остановка дыхания из-за паралича дыхательного центра, сердечная аритмия или сильное угнетение функций центральной нервной системы (кома).

    Никотиновое отравление при передозировке проявляется следующими признаками:

  • бледность;
  • апатичность или перевозбуждение;
  • холодный пот;
  • озноб;
  • головокружение, звон в ушах, нечёткость зрения;
  • обильное слюнотечение;
  • тошнота, рвота;
  • понос;
  • слабость;
  • поверхностное учащённое дыхание;
  • судороги.
  • Вред никотина для организма человека очень разнообразен. Поражается нервная, сердечно-сосудистая, пищеварительная система, страдает общий обмен веществ, органы дыхания. Вот заболевания, типичные для курильщиков:

  • аритмия;
  • атеросклероз;
  • ишемическая болезнь сердца;
  • гипертония;
  • стенокардия;
  • инфаркт миокарда;
  • облитерирующий эндартериит;
  • гастрит;
  • язвенная болезнь;
  • колит;
  • гипергликемия.
  • В сочетании с вредными веществами табачного дыма никотин поражает дыхательную систему, вызывая такие заболевания:

    • бронхит;
    • хроническое воспаление гортани;
    • рак гортани;
    • рак лёгких.

    Токсин способствует развитию воспаления дёсен и слизистой ротовой полости, рака языка.

    Польза никотина

    Вещество признано всеми без исключения научными сообществами, как опасный для жизни токсин и наркотик. А возможно ли получить пользу от никотина, как от лекарственного средства? Ведь не секрет, что многие алкалоиды растительного происхождения, в том числе и наркотики, использовались ранее или применяются по сей день, как медицинские препараты. В настоящее время выпускают средства, призванные облегчить синдром отмены у бывших курильщиков — никотиновые пластыри, жвачки и тому подобное. Они имеют множество противопоказаний. Так, их нельзя применять беременным и кормящим, пациентам с заболеваниями сердца и язвенной болезнью.

    В ряде стран ведутся лабораторные исследования, в которых этот алкалоид выступает как средство для профилактики и лечения:

    синдрома дефицита внимания;

  • опоясывающего лишая;
  • болезни Альцгеймера;
  • язвенной болезни кишечника;
  • болезни Паркинсона.
  • Так что, возможно, в недалёком будущем никотин будет входить в состав лекарств от самых разных болезней.

    Резюмируя все вышесказанное, можно сделать следующие выводы. Никотин — алкалоид растительного происхождения, который обладает наркотическим эффектом и воздействует на нервную систему человека через ацетилхолиновые рецепторы нервных соединений. На что влияет никотин? Он обладает психостимулирующим эффектом, вызывает привыкание и зависимость. У курильщиков со стажем развиваются патологии нервной, сердечно-сосудистой, пищеварительной и дыхательной систем. Единственное разумное и эффективное лечение таких заболеваний — прекратить поступление наркотика в организм.


    Ссылка на основную публикацию